Ульяновская область
Муниципальный этап Всероссийской олимпиады школьников по химии 2010-2011
Инструкция по выполнению заданий
На выполнение 6 заданий олимпиады отводится 4 часа (240 мин). Каждое из 6 заданий включает условие и вопросы. Прежде чем отвечать на вопросы, внимательно прочитайте условия задания. Постарайтесь ответить на все заданные вопросы. Все задания оцениваются примерно одинаковым количеством баллов, но неравноценны по трудности. Начинайте выполнение заданий с самых лёгких, постепенно переходя к более трудным. При выполнении заданий можно пользоваться периодической системой Д.И.Менделеева, таблицей растворимости, электрохимическим рядом напряжений металлов, калькулятором. Желаем успеха!
11 класс
Задание 11-1. ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ В ПОВСЕДНЕВНОЙ ЖИЗНИ.
В повседневной жизни, в быту мы можем наблюдать различные химические процессы.
Вопрос:
Поясните, где могут происходить химические реакции, уравнения которых приведены ниже:
1) 6P + 5KClO3 = 5KCl + 3P2O5
2) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
3) NaHCO3 + CH3COOH = CH3COONa + CO2 + H2O
4) 6CO2+ 6H2O = C6H12O6+6O2
5) C17H35COONa + H2O = C17H35COOH + NaOH
6)Н2СО3 = H2O + CO2
7) C6H12O6 = 2CO2+ 2 C2H5OH
8) S+O2 =SO2
9) Cl2+H2O = HCl+HClO
10) С6Н12О6 = 2СН3СН(ОН)СООН
Задание 11-2. АЛЛОТРОПЫ УГЛЕРОДА
5 октября 2010 г в Стокгольме названы лауреаты Нобелевской премии по физике за 2010 год. Самую престижную из премий получили два выходца из России - Константин Новоселов и Андрей Гейм за основополагающие эксперименты с графеном.
Графен представляет собой одиночный слой атомов углерода, соединенных между собой в структуру, напоминающую пчелиные соты.
Для получения графена плоские куски графита помещают между липкими лентами (скотч) и расщепляют раз за разом, создавая достаточно тонкие слои (среди многих плёнок могут попадаться однослойные и двуслойные, которые и представляют интерес).
Ожидается, что графен:
- заменит кремний в микросхемах. Чипы на его основе станут легче, производительнее, стабильнее в работе, будут потреблять меньше электроэнергии и меньше рассеивать тепла;
- придёт на смену тяжелым медным проводам в космонавтике и авиации;
- будет использован при создании гибких сенсорных дисплеев и солнечных батарей;
- найдет применение в качестве сенсора для обнаружения отдельных молекул.
К тому же, графен по прочности превосходит все известные материалы. Гамак, выполненный из графена, невидим глазом, но сможет выдержать вес четырёхкилограммового кота.
Вопросы:
1) Обладает ли графен электропроводностью?
2) Горит ли графен? Если да, то составьте уравнение химической реакции горения графена.
3) Может ли графен использоваться при создании полупроводниковых материалов?
4) Какова гибридизация атомов углерода в графене?
5) Имеются ли у графена делокализованные связи?
6) Назовите ещё 4 аллотропа углерода, кроме графита и графена.
7) В каком из аллотропов углерода атомы находятся в состоянии sp3-гибридизации?
Задание 11-3.ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ АЛКАНОВ
Скорости хлорирования первичного, вторичного и третичного атомов углерода при 2000С относятся как 1:3:5.
Вопросы:
1) Составьте структурную формулу 2-метилбутана (изопентана)
2) Сколько в молекуле первичных, вторичных и третичных атомов углерода?
3) Подсчитайте число первичных, вторичных и третичных атомов водорода
4) Определите соотношение продуктов монохлорирования изопентана (первичных, вторичных и третичных) при 200 0С
5) При монохлорировании метана в реакционной смеси были обнаружены примеси этана. Объясните их образование, составив соответствующие уравнения химических реакций.
6) Реагирует ли йод с алканами?
Задание 11-4. ОТКРЫТИЕ ГЛАУБЕРА.
Впервые это вещество «Х» описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы.
Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен. Своё второе рождение вещество «Х» получило благодаря работам Майкла Фарадея, выделившего это вещество из жидкого конденсата светильного газа в 1825 году. К шестидесятым годам 19-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле вещества «Х» аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением вещества «Х» серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении вещество «Х» виде змеи. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост.
Вопросы:
1) Запишите структурную формулу вещества «Х» и назовите его.
2) Возможно ли получение вещества «Х» в химической лаборатории. Составьте уравнение соответствующей химической реакции.
3) Возможна ли реакция вещества «Х» с бромной водой. Ответ обоснуйте.
4) Составьте структурную формулу ближайшего гомолога «Y» вещества «Х» и приведите три возможных названия этого вещества
5) Приведите уравнение реакции получения вещества «Y» из «Х»
6) Составьте уравнения реакций вещества «Y» с бромом
а) при облучении светом
б) в присутствии бромида железа (III).
7) Составьте уравнения реакций вещества «Y» с перманганатом калия при нагревании
а) при добавлении избытка водного раствора серной кислоты
б) при добавлении избытка водного раствора гидроксида натрия
в) в нейтральном водном растворе
8) Известно, что теплота гидрирования циклогексена составляет 118 кДж/моль. Экспериментальное значение гидрирования вещества «Х» составляет 205 кДж/моль. Рассчитайте энергию делокализации вещества «Х», способствующую его повышенной стабильности.
Задание 11-5. ВЗРЫВЧАТЫЕ ВЕЩЕСТВА.
В 1834 г. немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге выделил из смолы кристаллическое вещество «А», умеренно растворимое в воде и обладающее специфическим запахом.
Водный раствор «А» обладает слабыми кислотными свойствами (слабее угольной кислоты) и обладает антисептическими свойствами.
В 1841 году Огюст Лоран провёл реакцию «А» с избытком азотной кислоты, получив соединение «Б», имеющего жёлтую окраску и вкус желчи. Вещество «Б» проявляет выраженные свойства органической кислоты и к тому же взрывоопасно. В 1855 году вещество «Б» запатентовано как взрывчатка. В конце XIX–начале XX века вещество «Б» было главным материалом для изготовления артиллерийских снарядов.
В современной химической промышленности вещество «А» в реакции с формальдегидом используют для получения смолы «В», которая нашла широкое применение при изготовлении мебели.
Получают вещество «А» в основном синтетическим путём методом, открытым группой советских химиков под руководством П.Г. Сергеева. Побочным продуктом этой реакции является вещество «Г», относящееся к классу кетонов и широко применяемого в качестве растворителя.
Существуют другие способы получения взрывчатых веществ. Альфред Нобель, владелец химических заводов, использовал азотную кислоту и вещество «Д», для получения другого взрывчатого вещества «Е», являющегося основой динамита.
28 декабря 2009 нигериец Умар Фарук Абдулмуталлаб на борту самолёта хотел привести в действие взрывное устройство, начиненное сильнейшим взрывчатым веществом, которое получают в результате реакции азотной кислоты с предельным четырехатомным спиртом пентаэритритом «Ж». К счастью теракта удалось избежать.
Вопросы:
1) Объясните, почему гуашь пахнет веществом «А»
2) Составьте уравнения химических реакций, о которых идёт в условии задачи (получения вещества «А», «Б», «В»)
3) Составьте уравнения химических реакций, в соответствии с которым вещество «А» может быть получено из бензола в две стадии с использованием щёлочи.
4) Вещество «А» весьма ограниченно растворимо в воде. Как следует изменить среду водного раствора, чтобы увеличить растворимость вещества «А»? Составьте уравнение соответствующей химической реакции.
5) Объясните довольно высокую кислотность вещества «Б».
6) Составьте уравнение реакции, по которому получают вещество «Е»
7) Составьте уравнение реакции пентаэритрита с азотной кислотой, зная, что это предельный четырёхатомный спирт, в составе которого 5 атомов углерода, а все четыре гидроксильные группы в этом спирте идентичны.
Задание 11-6. РАСПОЗНАВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.
В четырёх пробирках находятся следующие вещества: гексан, пентин-2, пентин-1, 2-метипентен-1. Как можно различить эти вещества?
Вопросы:
1) Составьте план определения в табличной форме.
2) Запишите уравнения соответствующих химических реакций.
